La storia vede un Christopher Robin ormai cresciuto, con lavoro stressante e sottopagato, sposato con figlia a carico. Quando si ricongiunge a Winnie ricorda immediatamente i vecchi tempi della fantasia e del dolce far nulla, e un contrattempo legato a una valigetta gli ricorderà anche l'importanza di una pluridecennale amicizia...
