L'amore non muore mai (2000)

Un amore senza tempo

Ann Grant Lord, malata terminale di cancro, giace a letto accudita dalle figlie Nina e Connie. Nei suoi deliri causati dalla malattia, Ann ripercorre le tappe della sua giovinezza, quando era una promettente cantante ventiquattrenne. Con la mente ritorna negli anni '50, quando si era recata alla residenza dei Wittenborn, per il matrimonio della migliore amica Lila. Nell'attesa del matrimonio, Ann passa le sue giornate con il fratello di Lila, l'indeciso Buddy, ma quel week-end segna anche il suo incontro con il promettente medico Harris, che con il suo fascino ha fatto innamorare più di una persona.

Ghost World

Enid e Rebecca sono due amiche che hanno appena finito le superiori e devono decidere che cosa fare delle loro vite. Enid vorrebbe andarsene di casa: è stanca del padre e della sua fidanzata Maxine. Rebecca è meno inquieta ma altrettanto indecisa sul proprio futuro. Durante l'estate le due amiche sono inseparabili e passano gran parte del tempo a corteggiare Josh, un loro coetaneo, che però non sembra essere particolarmente interessato. Enid si imbatte in Seymour, un collezionista di dischi molto più anziano di lei. I due finiscono per fare amicizia, anche se Rebecca esprime parere negativo.

Free Willy - Un amico da salvare

Un'orca maschio, ribattezzata Willy, viene pescata e separata da i suoi genitori e finisce per diventare l'attrazione di un parco marino. Jesse, un ragazzino di strada, per atti di vandalismo, viene costretto a fare servizio di volontariato presso quell'acquario. Il ragazzino all'interno dell'acquario fa amicizia con Willy, e gli insegna alcuni trucchi e comportamenti, che neppure l'addestratore era riuscito ad insegnarli. Quando però Jesse capisce che di lì a poco il proprietario dell'acquario ha intenzione di sbarazzarsi di Willy, decide di donare la libertà all'orca, organizza un piano di fuga e riesce nell'impresa con l'aiuto di Rae, Randolph e dei suoi nuovi genitori. Sfortunatamente le acque sono alte 6 metri e le reti dei peschereggi le costeggiano tutte. Allora a Jesse viene un'idea, far saltare a Willy gli scogli. Dopo qualche minuto, Jesse convince Willy a saltare. Infine Willy, riunendosi alla sua famiglia ringrazia Jesse e i suoi amici facendo salti spettacolari.

Friends with Money

Quattro amiche quarantenni si ritrovano per fare un bilancio della loro esistenza.Jane, Franny, Christine e Olivia sono quattro amiche inseparabili. Jane è una stilista piuttosto inquieta, Christine è una sceneggiatrice in crisi con il marito, Olivia non riesce ad avere una relazione stabile e cerca di mantenersi facendo la donna delle pulizie. Solo Franny, moglie e madre, sembra soddisfatta della sua vita. Giunte intorno ai quarant'anni, tentano di fare il punto sui propri percorsi... Un cast di grande livello non basta a sostenere un film caratterizzato da dialoghi superficiali e da una regia piuttosto impersonale. La pellicola costituisce il terzo episodio di una trilogia della Holofcener sulla donna contemporanea.