Jack (John Cusack) è un uomo perseguitato da una cronica cattiva fortuna. Convocato come altri tipi loschi dal leggendario boss Dragna (Robert De Niro) per portare a termine un compito semplice ma inusuale, Jack si ritrova a dover attendere il suo arrivo in un motel durante una notte lunga e violentemente movimentata, nel corso della quale la sua vita si intreccia con quella della bellissima Rivka (Rebecca Da Costa). Quando Dragna arriverà sul posto, ci saranno conseguenze improvvise ed estreme per tutti.
