Giornalista e creatrice di un'app per cuori solitari viaggia in cerca di località romantiche. Si affida così a Ian, guida turistica, che la porta in giro per la Florida. I due, per quanto diversi, imparano a conoscersi e finiscono per innamorarsi.
Alla vigilia del matrimonio di sua sorella, Lisa Bentron, agente immobiliare, si trova in competizione con il bel Matthew Wallace, un costruttore, che vuole acquistare la casa della sua famiglia, dimora storica.
Una zingara dice a una donna che si innamorerà di un uomo di nome John. Quindi i suoi amici sconvolgono la sua vita per aiutarla a uscire con tutti i John che conoscono collettivamente per trovare "quello giusto".
