Un'ereditiera viziata si è appena fidanzata quando rimane vittima di un incidente con gli sci, che la lascia completamente priva di memoria, proprio alla vigilia di Natale. Si prenderà cura di lei un uomo che è proprietario di una pensione, insieme a sua figlia.
Per il fine settimana di San Valentino, alla pensione gestita da Olivia e Mick arrivano Bonnie e Julie, la sorella e la figlia di Mick, e Nora, la madre di Olivia, in compagnia dei loro rispettivi fidanzati. La situazione prende però una piega caotica quando Bonnie decide di volersi sposare durante quel weekend e Julie annuncia il suo proposito di voler abbandonare il college.
La locanda di Mick e Olivia con il tempo ha guadagnato la fama di essere il posto perfetto per celebrare i matrimoni. La coppia fa del loro meglio per garantire a tutti un giorno indimenticabile ma le nozze tra Abby e Rob non sono delle più semplici da organizzare, a causa dei continui cambiamenti richiesti. Nel caos che si genere, Grace, la figlia di Olivia, arriva con il fidanzato Eric per annunciare la decisione di volersi sposare ma non prima di partire insieme per un lungo tour musicale.
Olivia e Mick erano fidanzati al tempo del college. Dopo vent'anni, si rincontrano quando Mick viene assunto come cantante in occasione del matrimonio di Olivia con un altro uomo.
Diana, avvocato di successo, eredita alla morte dello zio Hugh metà della sua vigna. L'altra metà va invece a Seth, braccio destro del defunto ed ex fidanzato di Diana. Nelle sue ultime volontà Hugh ha chiesto che i due lavorino fianco a fianco per la vendemmia che avrà inizio da lì a breve. Nessuno dei due è contento di ciò e malvolentieri accettano di esaudire la richiesta per prendere possesso del lascito. A complicare ulteriormente le cose è poi la presenza del vicino rivale Grant Garritson, che minaccia il già traballante rapporto tra Diana e Seth.
Mick Turner e Olivia Parsons sono stati fidanzati al liceo fino al giorno in cui Mick ha rotto la relazione per andare in tour con la sua band musicale. Anni dopo, Mick ha bisogno di qualcuno che lo aiuti a rimettere in piedi la sua fallimentare locanda. Quando scopre che Olivia sta per arrivare in New England, Mick interpreta male le sue intenzioni e si convince che la donna voglia riallacciare la vecchia storia con lui e desideri trasformare il suo alberghetto in un resort per neo sposi.
Toby Kellog ha diciassette anni quando parte per un campo estivo. Al suo ritorno ha soltanto qualche settimana in più, ma non ha più famiglia. Il problema è che suo padre è diventato un importante testimone nel processo contro un boss mafioso e così l'intera famiglia è stata messa dall'Fbi in un programma di protezione. L'unico che non sono riusciti a rintracciare in tempo è il povero Toby.
